Auxochrom

Ein Auxochrom ist eine Gruppe von Atomen, die an ein Chromophor gebunden sind, welches die Fähigkeit dieses Chromophors modifiziert, Licht zu absorbieren.Sie selbst schaffen es nicht, die Farbe zu erzeugen; Wenn es aber zusammen mit den Chromophoren in einer organischen Verbindung vorliegt, verstärkt es die Farbe des Chromogens. Beispiele umfassen die Hydroxylgruppe (-OH), die Aminogruppe (-NH ₂ ), die Aldehydgruppe (-CHO) und die Methylmercaptangruppe (-SCH ₃ ).

Ein Auxochrom ist eine funktionelle Gruppe von Atomen mit einem oder mehreren freien Elektronenpaaren, die, wenn sie an einen Chromophor gebunden sind, sowohl die Wellenlänge als auch die Intensität der Absorption verändern. Wenn diese Gruppen in direkter Konjugation mit dem pi-System des Chromophors stehen, können sie die Wellenlänge, bei der das Licht absorbiert wird, erhöhen und dadurch die Absorption verstärken. Ein Merkmal dieser Auxochrome ist die Anwesenheit von mindestens einem freien Elektronenpaar, das als Verlängerung des konjugierten Systems durch Resonanz angesehen werden kann.

Effekte auf Chromophor
Es erhöht die Farbe jeder organischen Verbindung. Zum Beispiel zeigt Benzol keine Farbe, da es kein Chromophor hat; aber Nitrobenzol ist wegen der Anwesenheit einer Nitrogruppe (-NO ₂ ), die als Chromophor wirkt, blaßgelb. P- Hydroxynitrobenzol zeigt jedoch eine tiefgelbe Farbe, in der die -OH-Gruppe als Auxochrom wirkt. Hier ist das Auxochrom (-OH) mit dem Chromophor -NO ₂ konjugiert. Ein ähnliches Verhalten zeigt Azobenzol, das eine rote Farbe hat, aber p-Hydroxyazobenzol hat eine dunkelrote Farbe.

Das Vorhandensein eines Auxochroms in dem Chromogenmolekül ist wesentlich, um einen Farbstoff herzustellen. Wenn jedoch ein Auxochrom in der meta-Position zum Chromophor vorliegt, beeinflusst es die Farbe nicht.

Ein Auxochrom ist als eine Verbindung bekannt, die eine bathochrome Verschiebung erzeugt, die auch als Rotverschiebung bezeichnet wird, da sie die Wellenlänge der Absorption erhöht und sich daher näher an das Infrarotlicht annähert. Woodward-Fieser-Regeln schätzen die Verschiebung der Wellenlänge der maximalen Absorption für mehrere Auxochrome, die an ein konjugiertes System in einem organischen Molekül gebunden sind.

Ein Auxochrom hilft einem Farbstoff, sich an das zu färbende Objekt zu binden. Die elektrolytische Dissoziation der auxochromen Gruppe hilft bei der Bindung, und aus diesem Grund nimmt eine basische Substanz einen sauren Farbstoff an.

Erklärung für die Farbänderung
Ein Molekül zeigt Farbe, weil es Farben nur bestimmter Frequenzen absorbiert und andere reflektiert oder überträgt. Sie sind in der Lage, Licht verschiedener Frequenzen zu absorbieren und zu emittieren. Lichtwellen mit einer Frequenz, die sehr nahe an ihrer Eigenfrequenz liegt, werden leicht absorbiert. Dieses als Resonanz bekannte Phänomen bedeutet, dass das Molekül Strahlung einer bestimmten Frequenz absorbieren kann, die der Frequenz der Elektronenbewegung innerhalb des Moleküls entspricht. Der Chromophor ist der Teil des Moleküls, in dem die Energiedifferenz zwischen zwei verschiedenen Molekülorbitalen in den Bereich des sichtbaren Spektrums fällt und somit bestimmte Farben aus sichtbarem Licht absorbiert. Daher erscheint das Molekül gefärbt. Wenn Auxochrome an das Molekül angehängt werden, verändert sich die Eigenfrequenz des Chromophors und somit wird die Farbe verändert. Unterschiedliche Auxochrome erzeugen unterschiedliche Wirkungen im Chromophor, was wiederum die Absorption von Licht von anderen Teilen des Spektrums verursacht. Normalerweise werden Auxochrome gewählt, die die Farbe verstärken.

Haupt-Auxochrome
Die meisten der Auxochrome sind Gruppen, die Salze bilden können. Dies sind Säuren oder Basen, die sich an den Träger (Reaktivfarbstoff) anlagern und Licht, Wasser oder Seife widerstehen können.

Saure Auxochrome: 
Grundlegende Auxochrome: 
Halogenelemente spielen auch eine auxochrome Rolle, indem sie die Farbe verstärken.

Halogenatome: 

Einstufung:
Es gibt hauptsächlich zwei Arten von Auxochromen:

Saure: -COOH, -OH, -SO ₃ H
Basic: -NH ₂ , -NHR, -NR ₂