Chromóforo

Un cromóforo es la parte de una molécula responsable de su color. El color que ven nuestros ojos es el que no se absorbe dentro de un determinado espectro de longitud de onda de la luz visible. El cromóforo es una región en la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares separados cae dentro del rango del espectro visible. La luz visible que llega al cromóforo puede ser absorbida al excitar un electrón desde su estado fundamental a un estado excitado.

En las moléculas biológicas que sirven para capturar o detectar la energía de la luz, el cromóforo es el resto que causa un cambio conformacional de la molécula cuando es golpeado por la luz.

Conjugados cromoforos del sistema pi-bond
En los cromóforos conjugados, los electrones saltan entre niveles de energía que son orbitales pi extendidos, creados por una serie de enlaces simples y dobles alternados, a menudo en sistemas aromáticos. Los ejemplos comunes incluyen la retina (utilizada en el ojo para detectar la luz), diversos colorantes alimentarios, tintes para telas (compuestos azoicos), indicadores de pH, licopeno, β-caroteno y antocianinas. Varios factores en la estructura de un cromóforo van a determinar a qué región de longitud de onda en un espectro absorberá el cromóforo. Alargar o extender un sistema conjugado con más enlaces insaturados (múltiples) en una molécula tenderá a desplazar la absorción a longitudes de onda más largas. Las reglas de Woodward-Fieser se pueden usar para aproximar la longitud de onda de absorción máxima ultravioleta-visible en compuestos orgánicos con sistemas de enlaces pi conjugados.

Algunos de estos son cromóforos complejos de metal, que contienen un metal en un complejo de coordinación con ligandos. Los ejemplos son la clorofila, que es utilizada por las plantas para la fotosíntesis y la hemoglobina, el transportador de oxígeno en la sangre de los animales vertebrados. En estos dos ejemplos, un metal está complejado en el centro de un anillo de tetrapirrol macrociclo: el metal es hierro en el grupo hemo (hierro en un anillo de porfirina) de hemoglobina, o magnesio complejado en un anillo de tipo clorina en el caso de la clorofila . El sistema de unión pi altamente conjugado del anillo macrociclo absorbe la luz visible. La naturaleza del metal central también puede influir en el espectro de absorción del complejo metal-macrociclo o en propiedades tales como la duración del estado excitado. El resto de tetrapirrol en compuestos orgánicos que no es macrocíclico pero todavía tiene un sistema de enlace pi conjugado todavía actúa como un cromóforo. Los ejemplos de tales compuestos incluyen bilirrubina y urobilina, que exhiben un color amarillo.

Auxocromo
Un auxocromo es un grupo funcional de átomos unidos al cromóforo que modifica la capacidad del cromóforo para absorber luz, alterando la longitud de onda o la intensidad de la absorción.

Halocromismo en cromóforos
El halocromismo ocurre cuando una sustancia cambia de color a medida que cambia el pH. Esta es una propiedad de los indicadores de pH, cuya estructura molecular cambia con ciertos cambios en el pH circundante. Este cambio en la estructura afecta a un cromóforo en la molécula indicadora de pH. Por ejemplo, la fenolftaleína es un indicador de pH cuya estructura cambia a medida que cambia el pH, como se muestra en la siguiente tabla:

Structure Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
pH 0-8.2 8.2-12
Conditions acidic or near-neutral basic
Color name colorless pink to fuchsia
Color

En un rango de pH de aproximadamente 0-8, la molécula tiene tres anillos aromáticos unidos a un átomo de carbono hibridado tetraédrico sp3 en el medio que no hace que el enlace π en los anillos aromáticos se conjugue. Debido a su extensión limitada, los anillos aromáticos solo absorben luz en la región ultravioleta, por lo que el compuesto parece incoloro en el rango de pH 0-8. Sin embargo, a medida que el pH aumenta más allá de 8.2, ese carbono central se convierte en parte de un doble enlace que se hibrida sp2 y deja un orbital p para superponerse con el enlace π en los anillos. Esto hace que los tres anillos se conjuguen para formar un cromóforo extendido que absorbe la luz visible de longitud de onda más larga para mostrar un color fucsia. En rangos de pH fuera de 0-12, otros cambios en la estructura molecular dan como resultado otros cambios de color; ver Phenolphthalein para más detalles.