Auxocromo

Un auxocromo es un grupo de átomos unidos a un cromóforo que modifica la capacidad de ese cromóforo para absorber la luz. Ellos mismos no pueden producir el color; pero cuando está presente junto con los cromóforos en un compuesto orgánico intensifica el color del cromógeno. Los ejemplos incluyen el grupo hidroxilo (-OH), el grupo amino (-NH2), el grupo aldehído (-CHO) y el grupo metil mercaptano (-SCH3).

Un auxocromo es un grupo funcional de átomos con uno o más pares de electrones solitarios que, cuando se unen a un cromóforo, alteran tanto la longitud de onda como la intensidad de absorción. Si estos grupos están en conjugación directa con el sistema pi del cromóforo, pueden aumentar la longitud de onda a la que se absorbe la luz y, como resultado, intensificar la absorción. Una característica de estos auxocromos es la presencia de al menos un par de electrones solitarios que pueden verse como la extensión del sistema conjugado por resonancia.

Efectos en cromóforo
Aumenta el color de cualquier compuesto orgánico. Por ejemplo, el benceno no muestra color ya que no tiene un cromóforo; pero el nitrobenceno es de color amarillo pálido debido a la presencia de un grupo nitro (-NO2) que actúa como un cromóforo. Pero el p- hidroxinitrobenceno exhibe un color amarillo intenso, en el que el grupo -OH actúa como un auxocromo. Aquí el auxocromo (-OH) está conjugado con el cromóforo -NO ₂ . Se observa un comportamiento similar en azobenceno que tiene un color rojo, pero el p- hidroxiazobenceno es de color rojo oscuro.

La presencia de un auxocromo en la molécula de cromógeno es esencial para hacer un tinte. Sin embargo, si un auxocromo está presente en la posición meta al cromóforo, no afecta el color.

Un auxocromo se conoce como un compuesto que produce un desplazamiento batocrómico, también conocido como desplazamiento rojo porque aumenta la longitud de onda de absorción, por lo tanto, se acerca a la luz infrarroja. Las reglas de Woodward-Fieser estiman el cambio en la longitud de onda de la absorción máxima para varios auxocromos unidos a un sistema conjugado en una molécula orgánica.

Un auxocromo ayuda a un tinte a unirse al objeto que se va a colorear. La disociación electrolítica del grupo auxocromo ayuda a la unión y es por esta razón que una sustancia básica toma un colorante ácido.

Explicación para la modificación de color
Una molécula exhibe color porque absorbe colores solo de ciertas frecuencias y refleja o transmite otras. Son capaces de absorber y emitir luz de varias frecuencias. Las ondas de luz con frecuencia muy cercana a su frecuencia natural se absorben fácilmente. Este fenómeno, conocido como resonancia, significa que la molécula puede absorber radiación de una frecuencia particular que es igual a la frecuencia del movimiento de electrones dentro de la molécula. El cromóforo es la parte de la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares diferentes cae dentro del rango del espectro visible y, por lo tanto, absorbe algunos colores particulares de la luz visible. Por lo tanto, la molécula aparece coloreada. Cuando los auxocromos se unen a la molécula, la frecuencia natural del cromóforo cambia y, por lo tanto, el color se modifica. Diferentes auxocromos producen diferentes efectos en el cromóforo que a su vez causa la absorción de luz de otras partes del espectro. Normalmente, se eligen auxocromos que intensifican el color.

Principales auxocromos
La mayoría de los auxocromos son grupos que pueden formar sales. Estos son ácidos o bases que pueden adherirse al soporte (tinte reactivo) y resisten la luz, el agua o el jabón.

Auxocromos ácidos: 
Auxocromos básicos: 
Los elementos halógenos también juegan un papel auxócromo al intensificar el color.

Átomos de halógeno: 

Clasificación:
Hay principalmente dos tipos de auxocromos:

Ácido: -COOH, -OH, -SO ₃ H
Básico: -NH ₂ , -NHR, -NR ₂